La película es el retrato de una época desaparecida y relata la historia de Ip Man (Tony LEUNG), gran maestro de Kung Fu y legendario profesor de Bruce Lee.

Ip Man nace en Foshan, al sur de China, en el seno de una familia acomodada. Su esposa Zhang Yongcheng (SONG Hye Kyo) pertenece a una familia emparentada con la nobleza manchú. La pasión que Ip Man siente por el estilo Wing Chun le lleva a menudo al Pabellón de Oro, un elegante burdel donde se reúnen los maestros de Kung Fu y donde las damas poseen secretos de algunos movimientos de artes marciales.

En 1936, China es presa de la agitación política. Japón ha invadido las provincias del noreste que forman la región de Manchuria. Llega a Foshan el gran maestro Gong Baosen (WANG Qingxiang), que vive en la Manchuria ocupada y está en la cúspide de las artes marciales en el norte de China. No es su primera visita, pero esta vez los maestros del sur le han invitado a una ceremonia que se celebrará en el Pabellón de Oro para celebrar su inminente retiro. Parte de la ceremonia es el reto lanzado por el gran maestro a un hombre más joven. En una ceremonia similar celebrada en su ciudad natal, Gong Baosen retó a su discípulo Ma San (ZHANG Jin), que se convirtió en su sucesor. La hija del gran maestro, Gong Er (Ziyi ZHANG), heredera de la famosa y letal técnica de las “64 manos” dentro del estilo Bagua, también llega a Foshan. Conoce a Ip Man. ¿Quién se enfrentará al viejo Maestro? Los retos se suceden. Los maestros se enfrentan.

La ocupación japonesa del noreste de China motiva una traición que sacude el mundo del maestro Gong y hace que su hija Gong Er tome una decisión que cambiará el curso de su vida. Gong Er e Ip Man vuelven a verse en Hong Kong a principios de los años cincuenta: es un mundo nuevo donde siguen vigentes las antiguas alianzas, los rencores y los restos de deseos de un pasado desaparecido. A pesar de haber sido testigo de los horrores de la invasión japonesa de Foshan, Ip Man no se rinde ante las dificultades. Funda una escuela de Wing Tsun en Hong Kong, donde no tarda en tener discípulos fieles (Bruce Lee entre ellos) y populariza este tipo de Kung Fu, hasta el punto de ser conocido en el mundo entero y de seguir enseñándose en un sinfín de academias en la actualidad.